网络上有个流传甚广的说法，说1924年国民党首次全国代表大会期间，蒋介石初见毛泽东便在日记中评价“此人并无过人之处”。这个说法被不少文章和论坛帖子引用过，但查阅史料后发现其真实性存疑。蒋介石自1917年起坚持写日记，偏偏1924年那本遗失了，导致这句话是否真实存在无法直接查证。有历史学者认为，这更像是后人根据蒋介石惯常的识人方式推测出来的——他确实常以貌取人、论资排辈，错失过不少能人，但关于毛泽东的这个具体评价，更像是民间流传的故事。
1924年1月20号到30号，国民党一大在广州召开，当时国共两党刚开始携手合作。孙中山先生积极推动国民党改组，并欢迎共产党员以个人名义加入。毛泽东那时是国民党上海执行部的一员，还当选了候补中央执行委员。蒋介石刚从苏联考察归来，也出席了这次大会，并成为了中央执行委员。大会主要围绕国民党的改组和联俄容共政策展开，还通过了国民党的宣言。毛泽东在会上就改组问题发表了看法。蒋介石则认真听取了各方发言，并参与了军事议题的讨论。会后不久，蒋介石便出任了黄埔军校校长，忙于军队建设。
蒋介石挑人的眼光挺独到，他在日记里好几次提到，自己会根据一个人的长相、穿着和出身来给人下结论。就像1925年11月，他和黄埔四期的林彪聊过天后，觉得林彪性格内向，长得也普通，就在日记里写了“这人没啥大出息”。再说徐向前，蒋介石问他以前做啥，徐向前说教过小学，蒋介石一听他说话带口音，又内向，就在日记里说“这人性格太闷，只能教书，打仗估计不行”。这些可都是他日记里真真切切写下来的。蒋介石自以为看人很准，结果常常因为这些第一印象就错失了人才。后来，徐向前在1930到1931年的反围剿战斗中，带着红军把国民党军队打得落花流水，蒋介石这才派人去拉拢，可惜没成功。
同样地，蒋介石在评价他人时也常常看走眼。比如1943年常德会战失利后，余程万在蒋介石日记里被描述成“个子不高，一看就知道不是能担当大任的人”。1938年韩复榘弃城而逃，结果被蒋介石下令枪决。可1937年南京保卫战失利，引发南京大屠杀的唐生智，却没受到太重的处罚，因为他主动站出来承担了责任，成了背锅的人。实际上，蒋介石的责任更大，他坚持死守南京，还寄希望于国际社会的干预。这些事都说明，蒋介石做决策时容易受个人主观印象左右，这也让国民党内部问题重重。
再来说说毛泽东，1925年国民党一届二中全会上，蒋介石在日记里写道：“湖南的毛某发言超过了二十五分钟，说的多是空想之词。”这或许是他最早关于毛泽东的书面记载，时间不是1924年，但也透露出他当时并不认同毛泽东的看法。那时毛泽东在国民党内任职，职位不算低，可他穿着简朴，不注重外表。国民党里很多人都是西装革履，蒋介石自己也喜欢披着黑色披风，摆足架子。在蒋介石看来，毛泽东的布衣布鞋显得太寒酸，这可能也影响了蒋介石对他的看法。
国共两党的合作很快就破裂了。1927年4月12日，蒋介石在上海搞起了清党行动，大量抓捕共产党人，致使双方分道扬镳。共产党转而开展地下活动，并策划起义。蒋介石则忙着巩固自己的权力，接着推进北伐，到1928年时，他成立了南京国民政府。与此同时，共产党在农村地区建立了根据地。1930年10月，蒋介石派出10万大军，对中央苏区发起了第一次围剿。红军采用诱敌深入的战术，成功反击，还俘虏了张辉瓒。1931年4月，蒋介石又派了30万大军进行第二次围剿，结果再次被红军击溃。到了7月，第三次围剿还是以失败告终。
1933年9月，国民党发起了第五次对红军的围攻，蒋介石集结了50万大军，靠着建碉堡的方式逐步推进。红军遭受了重大损失，于是在1934年10月踏上了长征之路。一路上，红军穿越重重山脉，最终在1935年10月抵达陕北。蒋介石派军追击，但未能将红军全部消灭。到了1936年，西安事变爆发，张学良和杨虎城扣押了蒋介石，迫使他同意共同抗日。随后，国共两党实现了第二次合作，共同抵御外敌。
1937年7月卢沟桥事变打响，抗日战争就此拉开序幕。国民党在正面战场作战，共产党则在敌后开展游击战。1945年日本投降后，国共两党在重庆展开谈判。8月28日，毛泽东乘飞机抵达重庆，与蒋介石会面。经过43天的谈判，10月10日双方签署了双十协定，都表示要和平建国。然而，1946年6月，蒋介石却背弃了协定，挑起了内战，国民党军队向中原解放区发起了进攻。
内战是分阶段进行的。从1946年到1947年，解放军先是防守，后来开始反攻。1947年6月，解放军部队挺进大别山。1948年9月至11月间，辽沈战役打响，解放军相继攻占了锦州、长春和沈阳。同年11月至次年1月，淮海战役中，国民党军队遭受了惨重的失败。1949年1月，平津战役爆发，北平获得解放。到了4月，渡江战役开始，解放军成功占领了南京。随后，国民党军队撤退到南方。
1949年10月1日那天，新中国诞生了。蒋介石带着剩下的军队逃到了台湾，继续在那里掌权。国民党在台湾搞起了戒严，打压那些反对他们的人。在蒋介石的日记里，他对毛泽东的看法后来变了。重庆谈判之后，他形容毛泽东“说话怪里怪气，暗藏锋芒，难以对付”，还曾断言“毛成不了气候，终究逃不出我的手心”。但后来的情况却证明他错了。
蒋介石一辈子都喜欢用写日记的方式，来记录自己的所思所想，从早年投身革命到晚年退守台湾皆是如此。他站在地主和财阀那边，在大陆推行土改却以失败告终。像陈诚在浙江打算分地时，地主直接杀了专员，蒋介石却没去深究。蒋经国在江西也未能取得成果。这些事情都表明国民党与群众离心离德。而共产党走的是群众路线，因此赢得了民众的支持。
历史学者杨天石在研读蒋介石日记时提到，蒋介石曾断言毛泽东难以成功。随着日记内容的公开，许多不为人知的秘密得以浮出水面。蒋介石在日记中责骂过许多人，甚至包括他的妻子，但对毛泽东，他更多的是表现出警觉。国民党退守台湾后，其第二代领导人被民进党击败，其中一个重要原因是白色恐怖时期，他们曾随意抓人并诬陷为共产党间谍，甚至杀害无辜百姓以邀功请赏。
毛泽东后来曾讲，蒋介石算是个不错的“反面教员”，没有他，中国人民或许难以如此迅速地觉醒与进步。他还曾下令保护蒋介石曾经的居所，将其作为历史的警示。1975年4月5日，蒋介石在台湾离世。次年9月9日，毛泽东在北京逝世。
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